Не секрет, что желательно иметь в системе последние версии программного обеспечения. Но когда начинаешь задумываться о том, что иногда нужно чтобы обновить порт пересобрать кучу других приложений и библиотек, зависящих от обновляемого порта становится тоскливо, особенно если это нужно сделать на множестве компьютеров.
Но есть и готовое решение, помогающиее решить эту проблему. Оно носит гордое название portupgrade.

#whereis portupgrade
portupgrade: /usr/ports/ports-mgmt/portupgrade
#cd /usr/ports/ports-mgmt/portupgrade
#make install clean

При установке вылезет окошко с запросом выбора базы. Лучше выбрать BDB4.
Далее идет установка, тянет она кстати немало, порядка 10 Mb.
Но вот установка завершилась. Смотрим что утилита умеет, а умеет она многое.
Вот основное:

-F Получить все исходные тексты устанавливаемого пакета, но не устанавливать/обновить.
-r Обновить все порты, от которых зависит устанавливаемый порт.
-R Обновить все порты, которые зависят от устанавливаемого порта.
-v Выводить всю информацию.
-c Выполнить "make config-confitional" перед обновлением каждого порта.
-f Принудительно обновляет порт, если он был переустановлен на другую версию или выполнен downgrade порта.

Лично я обновляю через команду

#portupgrade -rcvf имя_порта

Ну, а узнать список обновляемых портов можно командой

#pkg_version -v | grep "need"
png-1.4.1_1                    < need updating (port has 1.4.3)

Далее просто

portupgrade -rcvf png-1.4.1_1

И еще, если утилита просит выполнить pkgdb -F - выполните обязательно, она исправляет нарушенные зависимости.

Надеюсь, теперь вы не будете испытвать проблем с обновлением приложений.